Greta garsiausių didžiųjų Lietuvos miestų senamiesčių verta atrasti ir Ukmergės senamiestį – gerai išlikusį XIX–XX a. pradžios urbanistikos paminklą, kuriame gausu charakteringų to laikotarpio statinių.

Nors Ukmergės gyvenvietė egzistavo jau XIII a., pirmasis oficialus rašytinis miesto paminėjimas datuojamas 1333 m. Hermano Vartbergės kronikoje, kur minima medinė pilis ant piliakalnio. Dėl ilgai trukusių kovų, gaisrų ir kitų miestą niokojusių nelaimių seniausiojo miesto fragmentų iki šių dienų neišliko.

Dabartinio senamiesčio išplanavimo užuomazgos siekia XV a. Vystantis prekybai, gyvenvietė persikėlė į dešinįjį Vilkmergėlės upelio krantą. Čia buvo suformuota nauja prekybinė aikštė, tapusi dabartinės Kęstučio aikštės užuomazga. Ant šalia esančio kalno, dabartinio miesto parko teritorijoje, buvo sumūryta nauja pilis. Ji galutinai sunyko XVIII a., kai per karus ir gaisrus smarkiai nukentėjo ir pats miestas.

Istorinė Ukmergės miesto dalis Lietuvos kontekste išsiskiria tuo, kad jos raidai didelę įtaką turėjo gamtinė aplinka. Miestas formavosi tarp piliakalnio, Pilies kalno, Šventosios upės ir Vilkmergėlės upelio.

Kitas reikšmingas miesto raidos etapas prasidėjo XIX a., kai per Ukmergės centrą buvo nutiesti keliai į didžiuosius Lietuvos miestus bei senasis Varšuvos–Sankt Peterburgo traktas. Šių kelių sankirta ir aplink ją susiformavusi miesto struktūra šiandien yra vertinama kaip svarbus archeologijos ir urbanistikos paveldas.

XIX a. pabaigoje, veikiant iš carinės Rusijos atėjusiai istorizmo bangai, miesto centre iškilo neogotikos, neorenesanso, neobaroko ir neoklasicizmo stiliaus mūriniai pastatai. Ypač paplito vieno aukšto namai su mezoninais, į gatvę atgręžtais galiniais fasadais. Nemaža dalis šio laikotarpio architektūrinio charakterio išliko iki mūsų dienų.

Nors dėl tankaus senamiesčio užstatymo ir įvairių žemės judinimo darbų kultūrinis sluoksnis daugelyje vietų buvo pažeistas ar sumaišytas, atskirose vietose vis dar aptinkama XV–XVIII a. kultūrinio sluoksnio ir to laikotarpio radinių.

2002 m. Ukmergės senamiestis buvo įrašytas į Nekilnojamųjų kultūros vertybių registrą.